Clifton Bailey III est né le 13 avril 1967 dans un petit village du nom d’Islington dans la paroisse de St Mary. Il s’oriente vers la musique dès l’âge de douze ans commençant par arpenter les clubs reggae. Il s’imprègne de l’idéologie rastafari.

À dix-huit ans, il déménage et s’installe dans la capitale Kingston où il réussit son premier casting ; en 1985 il décroche une place dans la comédie musicale African Star produite par Stewart Brown : il chante avec Ninjaman, Collin Roach, Anthony Malvo et Flourgan. La tournée emmène la troupe jusqu’au Canada et Capleton goûte pour la première fois au succès : en fait il est chargé d’ouvrir le spectacle (les premières parties).

À son retour, Capleton décroche un contrat avec Philip « Fatis » Burell, un producteur de reggae réputé sur l’île et qui dirige le label X-terminator. Capleton enregistre son premier 45 tours « Bumbo Red » en 1985, c’est un titre très slack.

Capleton fait sa première apparition solo dans le paysage musical jamaïcain en 1988 avec « Bumbo red » puis il sort en 1992 son premier single intitulé : « Double Trouble » qui connaît certes un petit succès aux Caraïbes mais qui passe totalement inaperçu dans le reste du monde.

Ses deux titres suivants : « Alms House » en 1993 et « Good So » en 1994 lui permettent d’asseoir sa notoriété dans les milieux reggae et ragga et la scène internationale commence à le reconnaître mais il faut attendre 1995 et la sortie de son premier album « Prophecy » pour que Capleton soit définitivement reconnu comme un artiste reggae/ragga de notoriété internationale. Le titre « Taxi » issu de l’album « Prophecy » remporte le Caribean Music Award de la chanson de l’année 1995.

Suite à ce succès grandissant, Capleton signe avec la maison de disque Def Jam pour deux albums .

Le fait que des artistes de la scène hip-hop internationale tel que Method Man du Wu Tang Clan ou Q-Tip de A Tribe Called Quest participèrent à ces deux albums permit à Capleton de profiter d’une audience élargie aux amateurs de rap US.

Capleton prend alors conscience qu’il est en train de se vendre au système qu’il combat et qu’il est temps de revenir à ses racines et à son public de cœur. Les années 1999-2000 marquent l’apogée de la réussite, dans de multiples milieux, de Capleton. Il est plébiscité par toute la scène reggae et ne quitte pas le haut du classement des meilleurs ventes reggae enchaînant des hymnes anti violence comme Jah Jah City ou Good In Her Clothes; ce dernier titre étant un hommage à sa sœur à qui il redonne son statut d’impératrice perdue.

En 2000 sort l’album « More Fire » chez VP records : Capleton se détache implicitement de ses textes spirituels, louant Jah the Ras Tafari. Il commence à essuyer des critiques de plus en plus virulentes de la part des médias et des « Ivory Towers »  ; il décide de prendre le taureau par les cornes et de clarifier la situation.

En 2002, l’album « Still Blazin » sort alors dans la foulée comme à point nommé avec des titres comme « Mashing Up The World » ou « I Will Survive » véritables hymnes à l’élévation spirituelle du reggae et à l’acceptation de l’étincelante lumière du « vrai » feu dans sa conception spirituelle pour que le brasier continue encore et à jamais (Still Blazin). Cet album sonne beaucoup plus roots que les précédents avec mise en exergue de riddim reggae au détriment des sons Dance hall. Pour Capleton revenir ainsi à ses racines lui permettrait d’assurer l’avenir et la pérennité de sa musique, « Le roots » dit-il « est la musique du message » il espère ainsi continuer d’endosser le rôle du « messager rasta » dans la lignée du « prophet » des années 1990.

En 2003, Capleton sort son premier album live intitulé Capleton Live at Negril et quasiment simultanément sort un album, compilant des singles sortis depuis 1988 jusqu’à 2000, intitulé « Praises to the King » et enfin Capleton sort quelques mois plus tard un DVD live « Paris is Burning ».

En 2004, sort un nouvel album intitulé « Reign of Fire » toujours orienté dans la direction qu’il s’est fixée.

Certaines chansons sont explicitement homophobes, appelant au meurtre des homosexuels. Suite aux reproches qui lui ont été faits à ce sujet, il persiste et signe. Finalement en juin 2007, il signe le Reggae Compassionate Act, ce qui l'engage à éliminer toute homophobie de ses textes.