Jowell (Joel A. Muñoz) est né à Springfield, Massachusetts, le 3 mars 1982. Quand il avait sept ans, il s'intéresse à la musique rap. Jowell était un fan de Vico C et souvent ne imitations de lui. À l'âge de 14 ans Jowell a commencé à écrire ses propres paroles et est devenu un artiste de renom.

Randy (Randy A. Ortiz Acevedo) est né à San Juan, Porto Rico en 1983. Depuis enfant déjà Randy écoutait du rap et du reggae. Au début de son adolescence Randy faisait figure d'artiste émergeant s'affirmant aux côtés de stars comme Don Omar.

Les Débuts de carrière:
Ils avaient chacun une petite expérience dans la chanson, le chant et reggaeton se développait et faisait son apparition sur plusieurs albums. Avant de devenir le duo de Jowell Y Randy, Jowell avait enregistré sa première chanson en 1996 intitulée Los Fugitivos, Randy lui enregistrait sa première chanson en 1998, faisant partie d'un CD produit par In The House Magazine, aux côtés d'autres artistes divers. Jowell & Randy se sont rencontrés pour la première fois en 2000 grâce à un producteur qui les réunit sur un projet commun. Ils ont ensuite enregistrés un premier single Todavia Recuerdo, en 2002. Ils ont reçu de nombreux encouragements depuis une station de radio locale intitulée audio Activa 102,3 FM, ce qui les a amenés à enregistrer beaucoup plus de chansons et favorisé leur sollicitation en duo sur de nombreux CD's comme Time A Kill Vol.2 , EL Ground Zero, Zona De Perrero, et Los Intocables Y Kilates Vol.2, toutes ces réalisations sont signées par le label Music Diamond.